Терри Ричардсон родился в Нью-Йорке, в 1965 году, в семье Боба Ричардсона, известного в тот момент fashion-фотографа, и Нормы Ричардсон, танцовщицы в клубах Bye Bye Birdie и Copacabana. После развода родителей в 1970 году, Ричардсон остался с матерью. В молодости играл пять лет на бас-гитаре в панк-группе The Invisible Government. После распада группы начал заниматься фотографией. Мать познакомила его с Тони Кентом, фотографом, который позднее нанял Терри в качестве своего ассистента. Он работал с Sisley, Yves Saint Laurent, Tom Ford, Emporio Armani, Diane Von Furstenberg, Jimmy Choo, Lacoste, Hugo Boss, Zegna, Supreme. В 2010 году он занимался съёмкой для очередного выпуска знаменитого календаря Pirelli, а также выпустил книгу фотохроники жизни Леди Гага. Ричардсон не редко попадал в скандальные истории о сексуальном домогательстве к юным моделям, а также о провокационном содержании своих снимков. Последним скандалом стала петиция американцев против фотографа за клип Майли Сайрус на композицию «Wrecking Ball», режиссером которой стал Ричардсон.