Анна Кливленд известна своей оригинальной внешностью, а также тем, что многие дизайнеры, к примеру, Зак Позен, считают ее своей музой. Стало известно, что модели угрожает штраф в размере 350 тысяч долларов.
В мае этого года Кливленд заключила с компанией All in the Works контракт на съемки документального фильма об истории девушки. Однако спустя 4 месяца после начала работы над картиной Анна отказалась продолжать сотрудничество. Теперь компания требует от модели компенсации трат на продакшн.